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精萘

来源:http://www.jnjdbc.cn/ 日期:2020-07-04 发布人:

  工业上重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来,代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后,用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配,各国有所不同,大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%,染料中间体(如β-萘酚)和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%,染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。
  英文别名naphthalene,pure;Meltingpointstandardnaphthalene;
  萘晶体显微结构
  'LGC'(2402);'LGC'(2603);1-NAPHTHALENE;
  TARCAMPHOR;NAPTHALENE;NAPTHALIN;NAPHTHENE
  结构所有C原子均以sp?杂化轨道形成σ键。
  国标编号41511
  InChI编码InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
  物理性质
  折射率1.58212(100℃)
  恒容燃烧热:-5148.9KJ/mol(标准大气压,298.15K)
  恒压燃烧热:-5153.9KJ/mol(标准大气压,298.15K)。
  溶解性:不溶于水,溶于乙醇和乙醚等
  挥发性:易挥发,易升华
  溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
  分子结构及化学性质
  结构:两个相连的苯环
  (1)萘的氧化反应
  温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐(氨基所在的环被氧化)。
  (2)萘的还原反应(加成反应)
  萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
  (3)萘的亲电取代反应
  萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
  在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样(易取代,难加成),但活性比苯环强。
  从中间对称的两个C旁边的C开始标(中间的两个碳不编号),其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。
  一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳上取代基会转移到β碳上。
  但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物。
  燃烧产物:一氧化碳,二氧化碳,水

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